Печелене на втори мандат
Кливланд прекара четирите години на председателството на Харисън в Ню Йорк, работи за известна адвокатска кантора. Когато конгресът, доминиран от републиканците, и администрацията на Харисън приемат много високата Тарифа на Макинли през 1890 г. и излишъкът в хазната изчезна при огромна разход на разходи, пътят към демократичната победа през 1892 г. изглеждаше ясен. Кливланд спечели номинацията на своята партия за трети пореден път и след това категорично победи кандидата на Харисън и популистката партия Джеймс Б. Уивър с 277 гласа на изборите до 145 на Харисън, което направи Кливланд единственият президент, избран някога с прекъснати мандати.
В началото на втория мандат на Кливланд САЩ потънаха в най-тежката икономическа депресия, която страната все още преживя. Кливланд вярваше, че Законът за изкупуване на сребро от 1890 г. - който изискваше министърът на хазната да купува 4,5 милиона унции сребро всеки месец - е разрушил увереността в стабилността на валутата и по този начин е в основата на икономическите проблеми на нацията. Той свика Конгреса на специална сесия и при значително противопоставяне от страна на южните и западните членове на неговата собствена партия, принуди да отмени акта. И все пак депресията само се влоши и негативният поглед на Кливланд за управление започна да намалява неговата популярност. Освен че гарантира здрава - т.е. обезпечена със злато - валута, той настоя правителството да не може да направи нищо, за да облекчи страданията на хилядите хора, които са загубили работа, домове и ферми. Популярността му потъна още по-ниско, когато - обезпокоен от намаляващото количество злато в хазната - той преговаря със синдикат на банкерите, ръководен от Джон Пиърпонт Морган, за продажба на държавни облигации в чужбина за злато. Сделката успя да попълни златните доставки на правителството, но съюзът между президента и един от водещите „разбойнически барони“ от епохата засили усещането, че Кливланд е загубил връзка с обикновените американци.
Това, че президентът се интересува повече от интересите на големия бизнес, отколкото тези на обикновените американци, изглежда се проявява в управлението на Кливланд от стачката Pullman през 1894 г. Кливланд изпраща федерални войски в Чикаго, за да потуши насилието в железопътния вагон на Джордж М. Пулман, въпреки възраженията на Губернаторът на Илинойс Джон П. Алтълд. Стачката бе прекъсната в рамките на седмица и президентът получи похвалите на бизнес общността. Той обаче беше откъснал каквато и да е подкрепа в труда в редиците.
Във външната политика Кливланд проявява същата смела правда, която характеризира голяма част от вътрешната му политика. Той оттегли от Сената договор за анексиране на Хаваите, когато научи как хавайският лидер, кралица Лилиуокалани, е свален от власт с американски преврат. Той също отказа да бъде изместен заедно с популярните настроения за интервенция от името на кубинските бунтовници, които се борят за независимост от Испания. И все пак той не беше напълно имунизиран срещу новия дух на американска увереност на международната сцена. Като се позовава на доктрината Монро например, той принуди Великобритания да приеме арбитраж на граничен спор между нейната колония Британска Гвиана (сега Гвиана) и съседна Венецуела.
На бурната демократична конвенция през 1896 г. партията е разделена между привържениците на Кливланд и златния стандарт и тези, които искат биметален стандарт от злато и сребро, предназначен да разшири паричното предлагане на нацията. Когато Уилям Дженингс Брайън произнесе своята страстна реч „Кръст на златото“, делегатите не само номинираха малко известния Брайън за президент, но и отхвърлиха Кливланд - първият и единствен президент, който някога беше толкова отхвърлен от собствената си партия.
Кливланд се оттегля в Принстън, Ню Джърси, където става активен в делата на Принстънския университет като преподавател по обществени въпроси и като попечител (1901–08). Когато злобата над златния стандарт отшумя с завръщането на просперитета, Кливланд си възвърна голяма част от общественото възхищение, на което по-рано се радваше. Никога повече, обаче, Демократическата партия нямаше да се придържа към про-бизнеса, ограничено правителствени възгледи, които така доминираха неговото председателство, а Кливланд остава най-консервативният демократ, окупирал Белия дом след Гражданската война.
