Мидълсекс, окръг, юг-централен Кънектикът, САЩ Граничи на юг с Лонг Айлънд Саунд и на югозапад с река Хамонасет, а река Кънектикът разделя окръга от север на юг. Други водни пътища са река Менункетесук, язовир Модус и езерото Башан. Топографията е предимно планински терен, с речни долини и крайбрежни низини. Парклендите включват държавна гора Cockaponset, държавен горски резерват Meshomasic и държавни паркове Hurd и Devil's Hopyard.
Западните нехантийски индианци населявали района, когато Джон Уинтроп Младши създал пуританското селище Сайбрук през 1630-те. По-късно преименуван на Old Saybrook, именно там Дейвид Бушнел изобретява и построява Костенурката (1775 г.), подводница, използвана по време на Американската революция. Окръгът е създаден през 1785 г. и е наречен Мидълсекс, Англия. Есекс, център на корабостроенето от 1720-те до 1840-те, е нападнат по време на войната от 1812 г. Няма окръжно седалище, тъй като държавата премахва правителството на окръга през 1960 г. Най-големият град е Мидълтаун, дом на Уеслианския университет (основан 1831 г.). Източен Хадам съдържа операта на Goodspeed (построена 1876 г.); В близост се намира замъкът Жилет (построен 1914-19 г.).
Основните отрасли са селското стопанство, печат и производство на части за самолети. Мидълсекс има най-малката област от всеки окръг в Кънектикът. Площ 369 квадратни мили (956 квадратни км). Поп. (2000) 155,071; (2010) 165,676.
