Гербът се основава на печата от 1711 г. на колонията на Кънектикът. Смята се, че трите му лозя представляват или колониите на Кънектикът, Ню Хейвън и Сайбрук, или първите три градски града, създадени от европейците (Хартфорд, Уетерсфийлд и Уиндзор). Значението на дизайна е посочено от латинския надпис по-долу „Qui transtulit sustinet“ („Този, който трансплантира все още поддържа“), мото, основано на 80-ия псалм на Библията.
Основният дизайн на флага, който се използва днес, е показан за пръв път по време на Американската революция (1775–83), въпреки че цветът на фона тогава е червен. По време на Гражданската война (1861–65) синьото беше стандартният фон за нюанси на полковите цветове и много граждани считаха тези военни знамена за представителни за държавата. Следователно по-късно над държавния капитолий по време на сесиите на законодателната власт надвисна флаг със син фон. Този дизайн бе основата на препоръка към законодателната власт, която доведе до приемането на сегашното знаме през юни 1897 г.